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沉积环境来源真菌活性代谢产物研究取得进展

来源:南海海洋研究所 2018-08-05 20:53






近日,中国科学院南海海洋研究所博士研究生仲伟茂及其团队与中科院华南植物园、广东省微生物研究所以及广州中医药大学等科研人员合作,在南海沉积环境来源真菌活性代谢产物的研究中取得新进展,相关成果发表在Organic Letters (DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01880)和Marine Drugs (DOI: 10.3390/md16040136)上。

仲伟茂和相关团队从南海沉积环境来源真菌Eurotium sp. SCSIO F452中分离得到3对对映异构体variecolortins A-C (1-3),其中化合物1具有新颖的裂环anthronopyranoid 结构骨架,并且具有一个罕见的2-oxa-7-azabicyclo[3.2.1]octane片段;化合物2和3具有新的6/6/6/6四环cyclohexene-anthrone结构骨架。该类化合物由吲哚二酮哌嗪生物碱和蒽醌衍生聚合而成,但其结构上有别于已报道的4个具有pyrano-anthrone骨架的variecolortides化合物。研究人员利用核磁共振、质谱、X-ray单晶衍射等技术,确定了化合物variecolortins A-C (1-3)新颖结构的平面结构和相对构型。旋光特征和圆二色谱提示化合物1-3可能以外消旋体的形式存在,通过手性拆分、ECD量子化学计算确定了所有化合物的绝对构型。化合物抗氧化和细胞毒活性测试结果表明,(+)-1的抗氧化活性是(±)-1的近3倍,(+)-2和(+)-3具有一定的SF-268和HepG2细胞毒活性,而(±)-2和(±)-3无活性,推测化合物的绝对构型对其活性有一定影响;进一步的molecular docking初步研究显示,对映体的活性差异可能与它们同潜在靶标的疏水相互作用以及氢键形成有关。以上研究成果发表在Organic Letters上。

此外,研究人员还从该菌株中发现了另外4个新吲哚生物碱(4-7)、1个新双苯基嘧啶衍生物(17)及一系列其他吲哚二酮哌嗪类化合物(8-16)。化合物4和5是一对具有hexahydropyrrolo[2,3-b]indole结构骨架的差向异构体,化合物17在海洋天然产物中十分少见,该类化合物多见于化学合成产物。化合物6、8-10、13、15显示了高于阳性对照Vc的抗氧化活性。该研究成果发表在Marine Drugs上。

仲伟茂为以上2篇论文的第一作者。研究工作得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金、广东省科技计划等的资助。(生物谷Bioon.com)
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