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Organic Letters:邱明华等在针叶樱桃中发现具有抑制AChE活性的新结构

来源:中科院昆明植物研究所 2013-04-22 23:19

针叶樱桃(Acerola cherry)是金虎尾科(Malpighiaceae)金虎尾属(Malpighia)凹缘金虎尾(M. emarginata)的果实。早在1946年发现其果实富含维生素C,含量可达4000毫克/100克,是名符其实的“天然维生素C之王”。

中国科学院昆明植物研究所邱明华研究组,受安利(中国)技术公司的委托,对针叶樱桃的化学成分进行深入研究,发现3个结构新颖的降木栓酮三萜天然产物(命名为Norfriedelins A-C)。主要的结构特征是A环氧化开环后,脱羧,分别失去1个碳,2个碳,3个碳的降三萜,其中化合物1形成独特的四元环内酯,化合物2则形成五元环内酯。通过现代波谱分析技术和X-Ray单晶衍射确定了这些新奇结构的绝对构型。

十分有趣的是:具有内酯环酮的新颖结构Norfriedelins A和B显示抑制乙酰胆碱酯酶(Acetylcholinesterase)的活性,IC50分别为10.3 和 28.7 μM,预示着针叶樱桃不仅是“天然维生素C之王”,还会具有预防老年痴呆等方面的保健作用。这一研究成果最近发表在Organic Letters,2013,15(7):1580- 1583。(生物谷Bioon.com)

Norfriedelins A–C with Acetylcholinesterase Inhibitory Activity from Acerola Tree (Malpighia emarginata)

Jie-Qing Liu †, Xing-Rong Peng †‡, Xu-Yang Li †‡, Ting-Zhao Li §, Wei-Ming Zhang †‡, Lei Shi †, Jiang Han §, and Ming-Hua Qiu *†‡

Three novel norfriedelanes, A–C (1–3), were isolated from the branches and roots of Malpighia emarginata. Their structures and absolute configurations were determined by 1D and 2D NMR techniques and X-ray crystallographic analysis. Norfriedelin A (possessing an α-oxo-β-lactone group) and norfriedelin B (with a keto-lactone group) showed acetylcholinesterase inhibitory effects with the IC50 values of 10.3 and 28.7 μM, respectively.

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